重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
千山木脱但空林，天外哀鸿亦叫音。认取溪亭今日意，四更山月涌波心。
繄余抱黯陋，研弄鲜精业。横陈抚遗经，诘屈口先嗋。
问解嗤俗儒，鲰论何哮呷。识字得未曾，异同先摭扱。
赪颜强师承，抱膝未见韐。细或吹牛毛，纡或旋螺甲。
虚或逃芒荒，挺或走偪狭。亦藉坐泥蟠，铿响谁与擖。
何如返崇山，沈冥守云匣。何如老秦壁，甓甃任颓压。
虽然千百年，名义固非乏。缅维两汉英，纷纶工羽翣。
名象微言该，训诂精理洽。下际闽洛彦，阐圣在心法。
亦坐门户烦，孽庶相攻劫。所贵观其通，不废如裘袷。
亦如导支流，纳浸须启闸。亦如冶洪炉，金沙融一霎。
谁为同心言，痒处与搔搯。迩来遘程子，高谈快倾峡。
为儒有家世，此任在肩胛。杰视卓不群，雄步坦无跲。
觇所下帷处，望气巳为愶。百城富拥桓，万轴架盈邺。
时出金石啸，声发不能欱。遐哉作述心，旷世若呼?。
告我独学难，业成资辅夹。奈何威凤资，友我等凫鸭。
我识江都汪，投分差可恰。匪特经无双，群言共贯插。
平时气炎炎，可望难可狎。论文忽幽渺，境拟月寒峡。
遂与俗殊尚，狂名纷喋喋。知君求友殷，招来为飞劄。
文陈各挽强，敌勍两无怯。我为壁上观，目定不及眨。
名山让公等，吾行荷锄锸。
我别汪子今七年，昨梦携手台山巅。桃花照涧大如盏，仙种不借春风妍。
白云飘空如堕绵，媚之岚气成碧烟。穷搜暗穴得丹灶，石香凝乳皆龙涎。
洞然厓户启天镜，冰壶一握灵蝫悬。光明大地出城郭，鸾驭在下多散仙。
我与汪子但歌啸，荡为玉籁何珊然。醒时窈眇不可索，不以难索遂忘捐。
今日章君示兹画，隐隐梦境重相缘。万山苍莽赴孤屋，屋无人住无琴眠。
屋根一壁动溪影，络壁万茑溪光湔。飞流倒地极镗鞳，过硖始作波沦涟。
得毋汪子有同梦，此境早熟抽毫前。空山日月自明晦，人情风雨多流迁。
半生愧负霅溪鹭，往事愁说天津鹃。安得汪子共谋隐，章君擪笛吾叩舷。
蓬莱楼阁出弹指，素衣鹤洁长飙骞。