杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
南海衣冠盛，东山物望专。鹿门绳祖武，虎观仰前贤。
古道江河下，清风水石边。中流凭砥柱，薄俗仰陶甄。
白首明经日，青云卷翮年。还童丹九转，娱老易三编。
举案庞眉并，趋庭彩服翩。门无题凤客，溪有钓鱼船。
绕径栽红药，开池种白莲。閒寻宗炳社，来问远公禅。
鸠杖时安步，蓝舆或比肩。山林今宰相，烟火老神仙。
玄鹤传云笈，青鸾寄彩笺。蓬莱曾有约，弧矢正高悬。
谷旦日初曙，中秋月渐圆。主人誇矍铄，宾客舞蹁跹。
锦绣华封祝，觥筹梓泽筵。半酣人似玉，高咏笔如椽。
愧我游方外，因君念昔缘。野芹惭献曝，钟鼎懒垂涎。
一见频惊老，相逢畏问年。风尘归未得，松柏老弥坚。
杖国春秋富，空门岁月偏。愿随鸿鹄后，翘首彩云天。
睢阳四战地，孤立贼垒中。屹然障江淮，不与降丑同。
茶纸鼠雀尽，身死城亦空。巡远固足钦，斯民实奇忠。
河北廿四郡，闻之宁愧衷。