这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“秋渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深秋时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然秋景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”秋夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
夜静月逾洁，翛然意欲仙。镫凝红豆子，香散碧炉烟。
蛩语破孤响，钟声空万缘。微风一回过，落叶满阶前。
行歌涉沂泗，暂偕鱼鸟欢。碧草夹修逵，炎风吹我冠。
道旁有嘉树，四月秋声寒。俯见石淙水，突出成潺湲。
清虚涵云日，滴沥锵瑶环。主人有逸兴，为我陈盂盘。
解衣坐鱼笱，挥手截素湍。莹彻青玉镜，照我颜色丹。
泠泠漱琼液，飞沫尽可餐。祓洛未为盛，临濠惬所观。
迟晖速短炬，走海无停澜。能将双蓬鬓，逐彼两跳丸。
长谣望前路，于此且盘桓。
路接西山辟小庄，柴门过雨静年芳。不容人到花垂地，偶卷帘高燕在梁。
野草远分流水碧，夕阳斜照乱峰黄。萝阴是处堪延屟，肯数蓝田华子冈。