诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
臣闻忠无不报，信不见疑，臣常以为然，徒虚语耳。昔荆轲慕燕丹之义，白虹贯日，太子畏之；卫先生为秦画长平之事，太白食昴，昭王疑之。夫精变天地而信不谕两主，岂不哀哉！今臣尽忠竭诚，毕议愿知，左右不明，卒从吏讯，为世所疑。是使荆轲、卫先生复起，而燕、秦不寤也。愿大王孰察之。
昔玉人献宝，楚王诛之；李斯竭忠，胡亥极刑。是以箕子阳狂，接舆避世，恐遭此患也。愿大王察玉人、李斯之意，而后楚王、胡亥之听，毋使臣为箕子、接舆所笑。臣闻比干剖心，子胥鸱夷，臣始不信，乃今知之。愿大王孰察，少加怜焉。
语曰：“有白头如新，倾盖如故。”何则？知与不知也。故樊於期逃秦之燕，借荆轲首以奉丹事；王奢去齐之魏，临城自刭以却齐而存魏。夫王奢、樊於期非新于齐、秦而故于燕、魏也，所以去二国、死两君者，行合于志，慕义无穷也。是以苏秦不信于天下，为燕尾生；白圭战亡六城，为魏取中山。何则？诚有以相知也。苏秦相燕，人恶之燕王，燕王按剑而怒，食以駃騠；白圭显于中山，人恶之于魏文侯，文侯赐以夜光之璧。何则？两主二臣，剖心析肝相信，岂移于浮辞哉！
故女无美恶，入宫见妒；士无贤不肖，入朝见嫉。昔司马喜膑脚于宋，卒相中山；范雎拉胁折齿于魏，卒为应侯。此二人者，皆信必然之画，捐朋党之私，挟孤独之交，故不能自免于嫉妒之人也。是以申徒狄蹈雍之河，徐衍负石入海，不容于世，义不苟取比周于朝以移主上之心。故百里奚乞食于道路，缪公委之以政；甯戚饭牛车下，桓公任之以国。此二人者，岂素宦于朝，借誉于左右，然后二主用之哉？感于心，合于行，坚如胶漆，昆弟不能离，岂惑于众口哉？故偏听生奸，独任成乱。昔鲁听季孙之说逐孔子，宋任子冉之计囚墨翟。夫以孔、墨之辩，不能自免于谗谀，而二国以危。何则？众口铄金，积毁销骨也。秦用戎人由余而伯中国，齐用越人子臧而强威、宣。此二国岂系于俗，牵于世，系奇偏之浮辞哉？公听并观，垂明当世。故意合则胡越为兄弟，由余，子臧是矣；不合则骨肉为仇敌，朱、象、管、蔡是矣。今人主诚能用齐、秦之明，后宋、鲁之听，则五伯不足侔，而三王易为也。
是以圣王觉寤，捐子之之心，而不说田常之贤，封比干之后，修孕妇之墓，故功业覆于天下。何则？欲善亡厌也。夫晋文亲其雠，强伯诸侯；齐桓用其仇，而一匡天下。何则？慈仁殷勤，诚加于心，不可以虚辞借也。
至夫秦用商鞅之法，东弱韩、魏，立强天下，卒车裂之。越用大夫种之谋，禽劲吴而伯中国，遂诛其身。是以孙叔敖三去相而不悔，於陵子仲辞三公为人灌园。今人主诚能去骄傲之心，怀可报之意，披心腹，见情素，堕肝胆，施德厚，终与之穷达，无爱于士，则桀之犬可使呔尧，跖之客可使刺由，何况因万乘之权，假圣王之资乎！然则荆轲湛七族，要离燔妻子()，岂足为大王道哉！
臣闻明月之珠，夜光之璧，以闇投人于道，众莫不按剑相眄者。何则？无因而至前也。蟠木根柢，轮囷离奇，而为万乘器者，以左右先为之容也。故无因而至前，虽出随珠和璧，祗怨结而不见德；有人先游，则枯木朽株，树功而不忘。今夫天下布衣穷居之士，身在贫羸，虽蒙尧、舜之术，挟伊、管之辩，怀龙逢、比干之意，而素无根柢之容，虽竭精神，欲开忠于当世之君，则人主必袭按剑相眄之迹矣。是使布衣之士不得为枯木朽株之资也。
是以圣王制世御俗，独化于陶钧之上，而不牵乎卑辞之语，不夺乎众多之口。故秦皇帝任中庶子蒙嘉之言，以信荆轲，而匕首窃发；周文王猎泾渭，载吕尚归，以王天下。秦信左右而亡，周用乌集而王。何则？以其能越挛拘之语，驰域外之议，独观乎昭旷之道也。
今人主沈谄谀之辞，牵帷廧之制，使不羁之士与牛骥同皁，此鲍焦所以愤于世也。
臣闻盛饰入朝者不以私污义，底厉名号者不以利伤行。故里名胜母，曾子不入；邑号朝歌，墨子回车。今欲使天下寥廓之士笼于威重之权，胁于位势之贵，回面污行，以事谄谀之人，而求亲近于左右，则士有伏死堀穴岩薮之中耳，安有尽忠信而趋阙下者哉！
甲子俄经五十年，惭惶四十九年前。至人何幸重生我，特握真丹示大还。