此词当为悼念随作者贬谪惠州的侍妾朝云而作，词中所写岭外梅花玉骨冰姿，素面唇红，高情逐云，不与梨花同梦，自有一种风情幽致。上阕通过赞扬岭南梅花的高风亮节来歌赞朝云不惧“瘴雾”而与词人一道来到岭南瘴疠之地；下阕通过赞美梅花的艳丽多姿来写朝云天生丽质，进而感谢朝云对自己纯真高尚的感情一往而深，互为知己的情谊，并点明悼亡之旨。全词咏梅，又怀人，立意脱俗，境象朦胧虚幻，寓意扑朔迷离。格调哀婉，情韵悠长，为苏轼婉约词中的佳作。
词的上阕写惠州梅花的风姿、神韵。起首两句，突兀而起，说惠州的梅花生长在瘴疠之乡，却不怕瘴气的侵袭，是因这它有冰雪般的肌体、神仙般的风致。接下来两句说它的仙姿艳态，引起了海仙的羡爱，海仙经常派遣使者来到花丛中探望；这个使者，原来是倒挂在树上的绿毛小鸟（状如幺凤）。以上数句，传神地勾勒出岭南梅花超尘脱俗的风韵。
下阕追写梅花的形貌。“素面翻嫌粉涴”，岭南梅天然洁白的容貌，是不屑于用铅粉来探饰的；施了铅粉，反而掩盖了它的自然美容。岭南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗探），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋情。面对着这种美景的东坡，却另有怀抱：“高情已逐晓云空，不与梨花同梦”。东坡慨叹爱梅的高尚情操已随着晓云而成空无，已不再梦见梅花，不像王昌龄梦见梨花云那样做同一类的梦了。句中“梨花”即“梨花云”，“云”字承前“晓云”而来。晓与朝叠韵同义，这句里的“晓云”，可以认为是朝云的代称，透露出这首词的主旨所在。
这首咏梅词空灵蕴藉，言近旨远，给人以深深的遐思。词虽咏梅，实有寄托，其中蕴有对朝云的一往情深和无限思恋。作者既以人拟花，又借比喻以花拟人，无论是写人还是写花都妙在得其神韵。张贵《词源》论及咏物词时指出：“体物稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙。”以这一标准来衡量此词，可以窥见其艺术技巧的精湛。
此词当作于公元1096年（绍圣三年）。据《耆旧续闻》《野客丛书》记载，此词乃苏轼为悼念死于岭外的歌妓朝云而作。作者创作这首词时大约60岁。
不徒而舆舍小舸，人肩上上山之左。秋风吹草草益深，崔巍石戴土坎坷。
坎坷之土没深草，茇草如割草行果。土高土低乱行脚，十余脚互草中跛。
苦寻芳菲愁靃靡，强逐町疃耐堀堁。一峰才下一峰上，半趾刚平半趾颇。
虽喜孤松作前导，每疑碎砾其中叵。我乎定志游在斯，塞翁冉{阝知}福与祸。
三天都降九子陟，无路吾游无不可。今朝小试左股夷，何客肯为前足裹。
忽焉土中出数石，张牙啮人跃不堕。僧来指之过此閒，高阁当空见灵璅。
我远见阁近不见，喜若捕蛇得珠颗。大呼仆夫齐足力，转眼翠云亭著我。
琳琅四壁照眼读，刻画端庄间娿娜。人来人去言空堂，水后水前送侧柁。
即看河边山下路，一线蚰蜒平以妥。我入险来出必易，顷刻冰心息观火。
眼中敬亭已落手，且乞蒲团此兀坐。
一自干戈后，先庐几处存。遽成豺虎峡，愁杀鹡鸰原。
岁酒空今夕，春风非故园。忧来无避处，只是倚衡门。
不从大道绕襄阳，已报前头是武昌。江汉夜寒春似梦，楼台人静月如霜。
赋成鹦鹉终无命，立向烟波一断肠。拟把孤坟较疑冢，年年草长问谁芳。