词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
有柏有柏，霜露灌之。□□不萎，霜露何其。有柏有柏，维叶冥冥。
岁暮坚冰，不□□□。□彼北林，维榛维棘。玄云四涌，白日昼匿。
有狼有狐，有□有乌。长彘睢盱，湩脑饭肤。有䫻其风，鳌揵于溟。
五□□□，江河倒行。蛭矫于云，龙羸于沙。哀此下民，亦孔之嗟。
赤堇之金，铸为干将。不刜犀兕，孰知其良。沙棠之舟，泛于广津。
不遌阳候，孰知其神。踧彼周行，君子迹之。猗彼菉竹，君子植之。
显允君子，邦家之纪。克崇厥履，施于孙子。严严君子，穆穆其犹。
载其令德，贻厥孙谋。