这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
文徵明（1470年11月28日—1559年3月28日），原名壁（或作璧），字徵明。四十二岁起，以字行，更字徵仲。因先世衡山人，故号“衡山居士”，世称“文衡山”，汉族，长州（今江苏苏州）人。明代著名画家、书法家、文学家。文徵明的书画造诣极为全面，诗、文、书、画无一不精，人称是“四绝”的全才。与沈周共创“吴派”，与沈周、唐伯虎、仇英合称“明四家”（“吴门四家”）。诗宗白居易、苏轼，文受业于吴宽，学书于李应祯，学画于沈周。在诗文上，与祝允明、唐寅、徐祯卿 并称“吴中四才子”。在画史上与沈周、唐寅、仇英合称“吴门四家”。
昨雨我不出，今雨客不来。关门听雨夜复昼，瓦沟激溜墙殷雷。
从横淫潦没阶砌，蓊郁梵宇青蒿莱。江湖有兴不可即，枕簟那得窗花开。
君居菜园静，我居米市杂。我欲携鸱夷，醉眠就君榻。
高城风断远饮虹，霁月婵娟倚阊阖。徘徊咫尺阻相见，蹇卫何堪烂泥踏。
颓然坐卧忧万端，脚故不袜头不冠。君虽得第仍冷官，砚凹笔秃杯常乾。
平生读《易》识损益，一囊之粟妻孥欢。季氏对饮真渴骥，群儿绕座如翔鸾。
世间荣贵任趋附，粪土蜣螂孰回顾。但愁秉烛虚夜游，庭下百虫警秋露。
他乡会合岂能久，明日阴晴问歧路。